Родился 21 сентября 1951 в поселке Шакай Казахской ССР в семье депортированных чеченцев.
С 1972 окончил Тбилисское высшее артиллерийское училище. В 1981 окончил с отличием Ленинградское высшее артиллерийское училище им. М. И. Калинина.
С 1972 по 1978 командовал взводом, затем был командиром батареи, начальником штаба дивизиона на Дальнем Востоке. В 1981 - 86 служил в Южной группе войск в Венгрии (г. Сегед), затем с 1986 - в Прибалтийском военном округе. В январе 1991 участвовал в вильнюсских событиях (захват советскими войсками телебашни).
Был председателем офицерского собрания дивизии. Осенью 1992 подал рапорт об увольнении. Вышел в отставку в чине полковника.
С конца 1992 по март 1994 - начальник Гражданской обороны Чеченской Республики - заместитель начальника Главного штаба вооруженных сил ЧР.
Летом 1993 участвовал в рейдах против антидудаевской оппозиции. С ноября 1993 - и. о. начальника Главного штаба, с марта 1994 - начальник Главного штаба.
В декабре 1994 - январе 1995 возглавлял оборону Президентского дворца в г. Грозном.
С июня 1995 принимал участие в переговорах по мирному урегулированию кризиса в ЧР в Грозном, с июня 1996 - руководитель рабочей комиссии по блоку военных вопросов.
В июне 1996 на переговорах в г. Назрань от имени руководства Чеченской Республики Ичкерия подписал протокол заседания Комиссии по переговорам о прекращении огня, боевых действий и мерах по урегулированию вооруженного конфликта на территории ЧРИ.
31 августа 1996 провел переговоры с Александром Лебедем, которые привели к подписанию Хасавюртовских соглашений.
С 17 октября 1996 по 2 января 1997 - премьер-министр Ичкерии. Одновременно занимал посты министра обороны и начальника Главного штаба вооруженных сил.
26 января 1997 победил на выборах президента Ичкерии. С 12 февраля 1997 - председатель Кабинета министров.
В январе 1997 сменил имя
Аслан на Халид.
3 февраля 1999 своим указом ввел "полное шариатское правление" на территории ЧРИ, приостановил законотворческую деятельность парламента, упразднил пост вице-президента. Создал государственную комиссию по разработке Шариатской конституции.
9 февраля 1999 на своем первом заседании Государственный совет ЧРИ подтвердил полномочия А.
Масхадова как главы государства и избрал его своим председателем.
21 марта и 10 апреля 1999 на жизнь А.
Масхадова были произведены неудачные покушения с использованием противотанковых снарядов и фугасных бомб.
Автор книги "Честь дороже жизни" (Грозный, февраль 1997).
Женат. Жена, Кусама, по образованию - учитель, возглавляет благотворительный фонд "Маршо". Сын Анзор и дочь Фатима. Имеет внука и внучку. Сын Анзор принимал участие в боевых действиях, работает в администрации президента Ичкерии.
